设计和合成主体分子（host molecules）一直是超分子科学研究中的重要领域和创新研究的源泉，寻求方便易得、结构新颖、并具有分子识别功能的大环主体分子（macrocyclic host molecules）是该领域的研究热点，新型主体分子的出现常常会促进超分子科学研究的快速发展。

在国家自然科学基金委、科技部和澳门新葡平台网址8883等单位的大力支持下，化学所分子识别与选择性合成实验室王梅祥研究小组曾发展了“片断偶联合成法”，合成了氮杂杯[m]芳烃[n]吡啶(Azacalix[m]arene[n]pyridine) (m=n=2, 4) 大环主体分子，此类主体分子能高效识别富勒烯C-60和C-70 (Mei-Xiang Wang, Xiao-Hang Zhang and Qi-Yu Zheng, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 838-842)。最近，王梅祥和他的学生杨海波又拓展了“片断偶联合成法”，成功地合成了一系列空腔大小可精细调控的新型超分子大环主体分子。他们以简单易得的价廉原料、在温和的条件下高效和高产率地合成了氮和（或）氧原子桥连的杯[2]芳烃[2]三嗪化合物 (图1)。这些新一代杯芳烃或环番类大环化合物形成了独特的结构：两个与桥连杂原子共轭的三嗪平面与两个苯环平面以1，3-交替（1,3-alternate）排列形式构成空腔；桥连氮原子和氧原子通过电子效应、共轭性能和立体位阻等性质共同作用，精细调节着空腔的大小，空腔上沿两个苯环之间的距离从5.011到7.979Å不等（图2）。此外，受桥连杂原子的影响，此类大环分子通过分子间多重氢键的相互作用可形成形式多样的组装结构，如N，N-二甲基化的四氮杂杯[2]芳烃杯[2]三嗪在固相中形成一维无限链状结构（图3）, 而桥连氮上不含甲基的四氮杂杯[2]芳烃杯[2]三嗪则形成无限的二维层状锯齿结构（图4）。他们所合成的杂原子桥连杯芳烃化合物还可以很方便地进行进一步功能化化学衍生和修饰，构筑结构更为多样性的各类功能性主体分子。

由于在合成和制备上方便易得、在结构上空腔尺寸可以精细调控、在功能上容易进一步修饰和改造等特点，杂原子桥连的杯[2]芳烃[2]三嗪大环主体分子可望在分子识别与传感、超分子组装、模拟酶和催化等方面的研究中得到广泛应用。该研究结果发表在近期国际著名化学期刊J. Am. Chem. Soc. 2004，126，15412-15422）上。

图 1. 通用和高产率的片断偶联法合成杂原子桥连杯芳烃

图 2. 空腔受杂原子精细调控的一些杯[2]芳烃[2]三嗪的实例

图 3. 固态中通过分子间氢键形成的一维链状结构

图 4. 固态中通过分子间氢键形成的二维“之”字型层状结构

               分子识别与选择性合成实验室